Jesse jest prezesem firmy Liberty Associates, Inc., która ma w ofercie szkolenia dotyczące .NET, tworzenie programów na zamówienie, a także konsultacje. Był wiceprezesem działu informatycznego Citibanku, a także inżynierem i architektem oprogramowania w firmach AT&T, Ziff Davis, Xerox oraz PBS.

Jesse Liberty jest autorem kilkunastu książek dotyczących programowania dla sieci WWW oraz programowania zorientowanego obiektowo.